Le origini di Città della Pieve sono ancora oggi sconosciute, ma possiamo stabilire con precisione che intorno al II secolo ci fu una forte conversione alla religione cristiana e questo è dimostrato dallo stesso fenomeno avvenuto e documentato nelle città limitrofe: Siena, Arezzo, Orvieto ecc.. L’effetto della conversione alla religione di Cristo fece sì che una Pieve in nome del protettore San Gervasio, venisse edificata. Con l’aumentare dei fedeli e degli abitanti si edificarono mura e torri di protezione che con l’andare del tempo acquisirono sempre più l’aspetto di una vera cittadella; nel 1600 circa, il Pontefice Clemente VIII la elevò a città chiamandola Città di Castel della Pieve e poi abbreviato Città della Pieve anche per meglio distinguerla dalla vicina Città di Castello. Molti reperti di epoca romana, vennero rinvenuti intorno al poggio ove si erge la città: urne sepolcrali con figure di gladiatori, lapidi e scudi e anche un’urna sepolcrale in alabastro oggi conservata a Londra, ci parlano di un passato legato all’impero romano come Municipio. Sulla via del Casalino, sotto una colonna in terracotta, esiste ancora un antichissimo pozzo dai caratteri tipici dell’architettura romana che portava acqua limpida da un acquedotto lungo 200 mt e percorribile anche a piedi.
Dal 7 al 18 agosto i pievesi rianimano l’antica Caccia del Toro, nel Palio dei Terzieri, con sfide al tiro dell’arco su sagome mobili a forma di toro, collocate su una pedana circolare. La caccia è preceduta dal bellissimo corteo storico con 700 figuranti ispirato al pittore Pietro Perugino nativo di Città della Pieve.